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Il territorio della Comunità Montana Valtellina di Tirano coincide con quello dell'antico Terziere superiore della Valtellina che ebbe in Tirano, centro fra i maggiori della provincia, il suo indiscusso capoluogo. Abitato fin dall'antichità, come dimostrano le numerose testimonianze di frequentazione dell'uomo della preistoria, deve alla facilità dei transiti per i passi del Bernina, dell'Aprica e del Mortirolo, la sua caratteristica di area di confluenza di percorsi intervallivi. Tale la facilità e il relativo interesse strategico favorirono anche il passaggio di numerosi eserciti invasori e per questo la zona fu densamente incastellata. Ancor oggi presenta i resti di numerosi castelli, da quelli di S. Faustino e Giovita a quelli del Castello Nuovo di Grosio; dal castello di Bellaguarda di Tovo, a quelli del Dosso, di Santa Maria e di Piattamala di Tirano; dal castello di San Giacomo a Stazzona, alle torri di Teglio, di Mazzo e di Sernio, per non parlare di quelle completamente distrutte di Lovero, Vervio, Nova. In questo quadro l'avvenimento urbanistico di maggior rilievo fu per la costruzione delle mura di Tirano nel 1492 ad opera del duca di Milano Ludovico Sforza detto il Moro. Le fortificazioni tramutarono il borgo in città ponendo le premesse per quel ruolo di centro di servizi che ancor oggi assolve. Venuta meno l'organizzazione feudale e limitata all'ambito religioso quella plebana, i fattori determinanti l'evoluzione dei paesi furono soprattutto economici.